村里來個二人轉劇團表演，宋小寶被推上去唱了首歌，劇團頭頭焦小龍看中他，問他愿不愿學藝。他一口答應，就這么入了行。

學二人轉那幾年，他跟著焦小龍苦練基本功，說唱扮舞絕樣樣抓緊，起步晚但肯下功夫，很快就出師了，取藝名叫宋小寶，意思是普通卻珍貴。

出師后，從1998年起，他在東北各地小劇場轉悠，演出二人轉，慢慢攢了點名氣。

2004年，他去吉林市江城劇場工作，那兒是二人轉圈的熱門地兒，老板林越欣賞他模仿能力和靈活勁，讓他留下來。宋小寶在那兒站穩腳跟，演出場場受歡迎，觀眾愛他那接地氣的風格。

2007年，趙本山來劇場看戲，被他的表演吸引，當場讓林越問他愿不愿跟自己走。宋小寶當然樂意，就這么進了本山傳媒，拜趙本山為師，成為趙家班一員。

進了趙家班后，宋小寶知道自己形象不占優勢，身材矮小，皮膚黑，就更努力了。趙本山看他靠譜，安排他上些小節目和電視劇，讓他露臉。

2009年，他參加綜藝《本山快樂營》，用東北話抖包袱，觀眾開始認得他。2010年，他演電視劇《關東大先生》，扮演范四，積累經驗。

轉眼到2011年，趙本山準備小品《相親》，選他演農村老頭角色，一起上遼寧衛視春晚。那是宋小寶第一次上這么大臺面，排練只用了五天，趙本山親自把關，讓他調整語速和動作。

演出那天，小品進行到一半，宋小寶緊張忘詞了，腦子一空白，就臨時編了句“海燕啊，你可長點心吧”，對著搭檔趙海燕說出來。

這句本不在劇本里，是他拖延時間找回臺詞的招數。沒想到，觀眾愛聽，笑聲一片，小品播出后，這話火了，全國到處模仿，網絡上視頻傳瘋了。

宋小寶后來在節目里承認，這是忘詞后的無奈之舉，但沒想到成了他的成名作。從那以后，他徹底紅了，一夜之間從趙本山眾多弟子中脫穎而出，成了家喻戶曉的喜劇演員。